1、卤素取代烃基上的氢原子或羟基等官能团的反应 。较常用的卤代反应可分为三类 。
2、卤素取代有机化合物中的氢原子
?。?)烷烃卤代反应:烷烃RH的氢原子被卤素X2取代,生成卤代烷:RH+X2─→RX+HX
烷烃卤代反应的难易与卤素的种类和氢原子在烃基上的位置有关,一般遵循下列规律:氟>氯>溴>碘;三级氢>二级氢>一级氢 。烷烃卤代反应通常是指氯代和溴代反应 。氟代反应太剧烈,放出的热量足以破坏烷烃的所有价键 , 难以控制,反应的最终产物是碳和氟化氢 。与此相反,碘代反应则太难进行 。
烷烃的卤代反应是自由基反应,光、热或自由基引发剂(如过氧化物等)是促进反应进行的必要条件 。反应不易停止在一元取代阶段 。例如,甲烷氯代时得到的产物是各种氯代甲烷的混合物 。
如果严格控制反应条件和原料比,例如CH4:Cl2:N2=8:1:80(体积比) , 400~450℃,氯化铜作催化剂 , 则主要得一氯甲烷 。碳链较长的烷烃氯化时 , 取代反应可在分子中不同的碳原子上进行,得到各种卤代烃 。
?。?)苯环卤代反应:卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应 。常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等 。
苯环上如已有取代基,则按取代基的亲电取代定位规则进行反应(见亲电反应) 。
?。?)芳杂环卤代反应:芳杂环上也可发生卤代反应,但反应难易差别甚大 。含有多余π电子的芳杂环,例如噻吩、呋喃和吡咯等类化合物 , 比苯环更易进行反应;缺π电子的芳杂环,如吡啶等,则反应比苯环困难得多,需要在较强烈的反应条件下才能发生
?。?)羰基α氢原子的卤代反应:醛和酮在碱的催化下,α碳上的氢原子甚易被卤素取代,生成一元或多元的卤代物 。控制卤素用量,则可使卤代反应停止在一元或二元取代阶段 。
羧酸的α氢原子的活泼性不如醛和酮,通常须用三卤化磷催化卤代反应 。
酯、酰氯和酸酐等的α氢原子也可被卤素取代,生成相应的卤代物 。
3、卤素对羟基的取代
醇与卤代氢反应时,醇的羟基可被卤素取代而生成相应的卤代物:ROH+HX─→RX+H2O
反应的难易一般遵循下列规律:三级羟基>二级羟基>一级羟基;HI>HBr>HCl>HF 。
三卤代磷PX3(X=Cl、Br、I) 。五卤化磷PX5(X=Cl、Br)和氯化亚砜等都是很强的卤化试剂,醇与这些试剂作用可转变为相应的卤代物 。这是实验室中制备有关卤代物的重要方法:3ROH+PCl3─→3RCl+P(OH)3
4、卤素的相互取代
【卤代反应有哪几种】这类反应主要用于制备难以用直接卤代反应制备的氟化物和碘化物 。
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